Creció en Miami y durante su etapa escolar fue colocado entre los mejores talentos de la nación norteña. En el draft amateur de 2007 fue seleccionado en la ronda 27 por los Medias Rojas de Boston, quienes finalmente decidieron no contratarlo, por lo cual ingresó a la universidad.
Años más tarde, convertido ya en un jugador de referencia en el béisbol universitario con los Huracanes de Miami, los Rojos de Cincinnati lo escogieron en la primera ronda del draft (fue el duodécimo en total) y a finales de 2011 lo cambiaron a los Padres, franquicia que le dio su primera oportunidad en Grandes Ligas en la temporada de 2012.
Además de su paso por los “Frailes”, Grandal ha vestido las franelas de Dodgers, Cerveceros y Medias Blancas, y a lo largo de 12 contiendas se consolidó como uno de los mejores catchers de la Gran Carpa, condición que le ha llevado a participar en dos Juegos de Estrellas.
